米ミシガン州に生まれ、養子としてデトロイトで育つ。デトロイト・マーシー大学卒業後、ペンシルベニア州立大学大学院で演劇を学び、1996年に芸術修士（MFA）を取得。04年、ジョーダン・ピールとともに即興コメディ番組「Mad TV」（～09）のメンバーに選ばれ、意気投合する。その後ピールと共同で製作・主演した即興コメディ番組「キー＆ピール」（12～15）でプライムタイム・エミー賞を受賞。人気お笑いコンビとして知名度を得て、映画「キアヌ」（16）では共同製作と主演を兼ねた。

俳優としての映画出演作に「トゥモローランド」（15）、「ザ・プレデター」（18）、「ルディ・レイ・ムーア」（19）、「ザ・プロム」（20）など多数。声優としても「トイ・ストーリー4」（19）などの長編アニメーション映画で声を務めるほか、 TV番組の司会も数多く務めている。