プエルトリコに生まれ、13歳のときペンシルベニアに移住する。カリフォルニア大学サンディエゴ校在学中、演劇に熱中し大学を中退。ステラ・アドラー・スタジオとサークル・イン・ザ・スクエア演劇学校に通う。TVドラマ「マイアミ・バイス」などを経て「ピーウィー・ハーマンの空飛ぶサーカス」（88）でスクリーンデビュー。
「ユージュアル・サスペクツ」（95）や「バスキア」（96）で注目を浴び、スティーブン・ソダーバーグ監督「トラフィック」（00）でアカデミー助演男優賞を受賞。08年、再びソダーバーグ監督と組んだ革命家チェ・ゲバラの伝記映画「チェ」2部作で主演と製作を務めた。12年「セブン・デイズ・イン・ハバナ」で監督デビュー。「マイティ・ソー ダーク・ワールド」（13）でコレクター役を務め、その後同役で複数のマーベル映画に出演する。
25年、ウェス・アンダーソン監督作「ザ・ザ・コルダのフェニキア計画」で主演を務め、ポール・トーマス・アンダーソン監督作「ワン・バトル・アフター・アナザー」ではゴールデングローブ賞最優秀助演男優賞にノミネートされた。
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