米カリフォルニア州ポモナ出身。ボブ・ディランやビートニクの文学に影響を受け、18歳で高校を中退して音楽ライブに入り浸る。その後サンディエゴやロサンゼルスで歌うようになり、1972年にアサイラム・レコードと契約。73年にデビューアルバム「Closing Time」を発表し、ジャズやブルースを軸にした独自の音楽スタイルと存在感で知る人ぞ知るシンガーとなった。俳優としては「パラダイス・アレイ」（78）の端役で映画に初出演。フランシス・フォード・コッポラ監督作「ワン・フロム・ザ・ハート」（82）の音楽を手がけてアカデミー歌曲・編曲賞にノミネートされ、俳優としても同監督の「アウトサイダー」（83）などに参加した。ジム・ジャームッシュ監督の「ダウン・バイ・ロー」（86）で主演と音楽を兼ね、「ナイト・オン・ザ・プラネット」（91）の音楽を手がける。出演作には「コーヒー＆シガレッツ」（03）、「人生は、奇跡の詩」（05）、「さらば愛しきアウトロー」（18）、「リコリス・ピザ」（21）など。