ロサンゼルス生まれ、ニューヨーク育ち。父は映画監督のピーター・マスターソン、母は俳優のカーリン・グリンで、9歳のとき映画「ステップフォード・ワイフ」（75）に父と出演する。15歳のとき舞台版「不思議の国のアリス」でブロードウェイに初出演。「パニック・スクール　冒涜少年団」（85）で本格的な映画デビューを果たす一方、ニューヨーク大学で人類学を学ぶ。

「ロンリー・ブラッド」（85）、「恋しくて」（87）、「この愛の行方」（89）、「フライド・グリーン・トマト」（91）、「妹の恋人」（93）などの主要キャストとして注目を集めた。2007年、クリステン・スチュワート主演「The Cake Eaters」で長編映画監督デビュー。

06年に俳優のジェレミー・デビッドソンと結婚し、以降は4人の子育てとプロデュース業に軸足を移す。近年の俳優としての仕事に「ダニエル」（18）、「ファイブ・ナイツ・アット・フレディーズ」（23）などがある。