Quem acompanha cinema há tempo já cruzou com Simon Shepherd em vários filmes, com espaço tanto em produções grandes quanto em filmes pequenos. O público o situa sobretudo por 'Spice World – O Mundo das Spice Girls', como Doctor. Há também 'Henrique V' entre os trabalhos de maior circulação. Aos 70 anos, são 47 dedicados à profissão. Drama aparece com mais frequência que qualquer outro gênero nessa lista. Em 47 anos de profissão, acumulou 35 trabalhos entre cinema e televisão.