米イリノイ州シカゴ生まれ。母は脚本家のエレイン・マドセン、妹は女優のバージニア・マドセン。1982年、映画「Against All Hope（原題）」の主演で俳優デビュー。91年、リドリー・スコット監督の「テルマ＆ルイーズ」に出演し、クエンティン・タランティーノの監督デビュー作「レザボア・ドッグス」のMr.ブロンド役で知名度を上げる。以降、タランティーノ組の一員として「キル・ビル」（03）、「キル・ビル Vol.2」（04）、「ヘイトフル・エイト」（15）、「ワンス・アポン・ア・タイム・イン・ハリウッド」（19）などに出演。その他、「スピーシーズ　種の起源」（95）や「007 ダイ・アナザー・デイ」（02）など。B級映画の出演も多い。詩人としても世界的に知られ、数々の国際詩祭に招聘されている。