10代の頃からラジオ番組に出演し、カナダのトロント大学を卒業後、イギリスで俳優としてのキャリアをスタートさせる。戦争映画「特攻大作戦」（67）の演技で注目を集め、カンヌ国際映画祭グランプリ受賞の傑作コメディ「M★A★S★H マッシュ」（70）に出演。以降、戦争コメディ「戦略大作戦」（70）、ジェーン・フォンダ共演の「コールガール」（71）、ニコラス・ローグの名作ミステリー「赤い影」（73）、ベルナルド・ベルトルッチ監督作「1900年」（76）、ロバート・レッドフォード監督作「普通の人々」（80）などで活躍。「バックドラフト」（91）では放火魔役で強烈な印象を残したほか、オリバー・ストーン監督作「JFK」（91）や、クリント・イーストウッド監督作「スペース・カウボーイ」（00）などにも出演。近年の出演映画に「ハンガー・ゲーム」シリーズ（12～15）、「ロング，ロングバケーション」（17）、「アド・アストラ」（19）などがある。息子のひとりは俳優のキーファー・サザーランド。