英ロンドン出身。子役として活躍し、ブロードウェイなどの舞台に出演する。ニューヨーク大学映画学校（現ティッシュ・スクール・オブ・アート）を卒業後、「スーパー・マグナム」（85）で映画デビュー。「ロストボーイ」（87）や「ロザリー・ゴーズ・ショッピング」（89）を経て、キアヌ・リーブスとともに主演したコメディ「ビルとテッドの大冒険」（89）、続編「ビルとテッドの地獄旅行」（91）で人気を博す。90年代以降はCMやMVの監督を手がけ、コメディ映画「ミュータント・フリークス」（93）で共同脚本・共同監督・主演を兼ねた。単独脚本・監督作「悪魔の棲む部屋」（99）はカンヌ国際映画祭の監督週間に上映され、2010年代以降はドキュメンタリー映画の監督を多く手がける。俳優としての出演作に「グランドピアノ　狙われた黒鍵」（13）、29年ぶりのシリーズ第3作となった「ビルとテッドの時空旅行　音楽で世界を救え！」（20）など。