In un'agenzia pubblicitaria patinata di Madison Avenue, nella New York degli anni '60, l'enigmatico direttore creativo Don Draper vende il sogno americano nascondendo un passato che potrebbe far crollare tutto ciò che ha costruito. Attorno a lui, gli uomini e le donne ambiziosi della Sterling Cooper si muovono in un mondo di martini, sigarette e rapporti di potere in evoluzione, mentre gli sconvolgimenti del decennio su genere, razza e politica filtrano lentamente attraverso la facciata levigata dell'ufficio. Meticolosa nella ricostruzione d'epoca e algida nel tono, la serie usa la superficie seducente del mondo pubblicitario per indagare identità, reinvenzione e la quieta disperazione sotto la prosperità del dopoguerra.