Steve cerca disperatamente di lasciare la sua storica fidanzata Jane, ma ogni tentativo fallisce. Nel frattempo incontra Susan, che potrebbe cambiargli la vita.

Steve e Susan organizzano il loro primo vero appuntamento. Intanto Sally scopre un dettaglio sorprendente su Patrick che le fa riconsiderare la sua opinione su di lui.

Il funerale della zia di Jane provoca una serie di equivoci sentimentali e scambi di partner tra gli amici.

Susan potrebbe aver scoperto una videocassetta compromettente di Steve. Una cena tra amici si trasforma in una situazione estremamente imbarazzante.

Jeff tenta di conquistare una splendida ragazza israeliana che non parla inglese, mentre Steve e Patrick si lasciano andare a fantasie piuttosto assurde.

Gli amici scoprono l'inquietante archivio video delle conquiste amorose di Patrick, con conseguenze imbarazzanti per tutti.