Sean Justin Penn (nato il 17 agosto 1960) è un attore e regista cinematografico americano. Ha vinto due Premi Oscar, per i suoi ruoli nel dramma mistero Mystic River (2003) e nel biopic Milk (2008).

Penn iniziò la sua carriera di attore in televisione, con una breve apparizione nell'episodio 112 di La casa nella prateria il 4 dicembre 1974, diretto da suo padre Leo Penn. Dopo il suo debutto cinematografico nel dramma Taps (1981) e una vasta gamma di ruoli cinematografici negli anni '80, tra cui Fast Times at Ridgemont High (1982) e Bad Boys (1983), Penn ha attirato l'attenzione della critica per i suoi ruoli nei crime drama At Close Range (1986), State of Grace (1990) e Carlito's Way (1993). Divenne noto come attore protagonista di spicco con il dramma Dead Man Walking (1995), per il quale ottenne la sua prima nomination all'Oscar e l'Orso d'Argento come Miglior Attore al Festival del Cinema di Berlino. Penn ha ricevuto altre due nomination agli Oscar per la commedia-drammatica Sweet and Lowdown (1999) di Woody Allen e per il dramma I Am Sam (2001), prima di vincere il suo primo Oscar come miglior attore nel 2003 per Mystic River e un secondo nel 2008 per Milk. Ha inoltre vinto un premio come Miglior Attore al Festival di Cannes per She's So Lovely (1997) diretto da Nick Cassavetes, e due Volpi Cup come Miglior Attore al Festival di Venezia per il film indipendente Hurlyburly (1998) e il dramma 21 Grams (2003).

Penn ha debuttato come regista di lungometraggi con The Indian Runner (1991), seguito dal film drammatico The Crossing Guard (1995) e dal film giallo The Pledge (2001); Tutti e tre sono stati accolti positivamente dalla critica. Penn ha diretto uno degli 11 segmenti di 11'09"01 September 11 (2002), un film compilation realizzato in risposta agli attacchi dell'11 settembre. Il suo quarto lungometraggio, il film biografico drammatico sopravvivenza Into the Wild (2007), ha ricevuto il plauso della critica e due nomination agli Academy Awards.

Oltre al suo lavoro cinematografico, Penn si è dedicato all'attivismo politico e sociale, tra cui le sue critiche all'amministrazione George W. Bush, i suoi contatti con i Presidenti di Cuba e Venezuela, e il suo lavoro umanitario dopo l'uragano Katrina nel 2005 e il terremoto di Haiti del 2010.