Diretto e prodotto da Beth McCarthy-Miller, il concerto si è tenuto e filmato il 27 luglio 2003 all'Hutchinson Field nella parte sud del Grant Park di Chicago, Illinois; Hanno partecipato oltre 50.000 persone. Il concerto in sé differiva da quello degli Up! Tour (2003-04), con una scena, una scaletta e una produzione diverse. Il dietro le quinte del cantante che visita i monumenti e gli eventi locali è stato girato la stessa settimana. Il film-concerto è stato presentato in anteprima dalla National Broadcasting Company (NBC) il 19 agosto 2003. Lo speciale è stato visto da oltre 8,87 milioni di spettatori, diventando il secondo film concerto più visto in televisione, dietro A New Day... Live in Las Vegas (2003).