Se dio a conocer como protagonista de That Thing You Do! (1996), la comedia musical dirigida por Tom Hanks, uno de sus papeles más recordados. Ha desarrollado una prolífica y versátil carrera en el cine y la televisión, con papeles en La La Land (2016), y en series como ER (2001-2003), Southland (2009) y 13 Reasons Why (2017-2020) de Netflix. Actor estadounidense identificado con el cine independiente y la ficción televisiva, reconocido por su naturalidad interpretativa y su presencia constante y fiable en producciones de gran audiencia durante casi tres décadas.