Salto a la fama como el protagonista de la serie juvenil Dawson's Creek (1998-2003), uno de los grandes fenómenos televisivos adolescentes de su época. Parodió su propia imagen en Scary Movie (2000) y volvió a la comedia con papeles recurrentes en How I Met Your Mother (2005-2013) y Don't Trust the B---- in Apartment 23 (2012-2013), donde demostró un notable registro cómico. Protagonizó The Rules of Attraction (2002). Actor estadounidense identificado con la ficción juvenil de los noventa, reconocido por su capacidad para reírse de sí mismo y su versatilidad entre drama y comedia.
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