Era el menor de cuatro hermanos. Su padre era constructor, pero Jack se interesó más en la interpretación que en el negocio familiar de la construcción. Hawkins debutó en Londres a la edad de doce años en el papel de Elf King, en la obra teatral Where The Rainbow Ends. A los diecisiete volvió a actuar en la misma obra, pero en el papel de St. George. A los dieciocho, actuó en Broadway en Journey's End. A los veintiuno, en Londres, hizo el papel de un joven amante en Autumn Crocus.

Debido a la Segunda Guerra Mundial, Jack interrumpió su carrera para servir en los Reales Fusileros Galeses, y con el grado de coronel pasó gran parte de su servicio organizando la ENSA (Asociación de Espectáculos de las Fuerzas Armadas) en la India y coordinando el entretenimiento de las tropas británicas en dicho país. Al término de la guerra logró reanudar una sólida carrera en el cine, a menudo desempeñando roles autoritarios pero de poca importancia, en películas como One Five (1952), The Long Arm (1956) y The Cruel Sea (1953), donde interpreta al capitán George Erickson de la corbeta HMS Compass Rose, en uno de sus más importantes papeles, convirtiéndose así en estrella. Por esta misma época fue, junto con Vittorio de Sica, Dan Dailey y Richard Conte, una de las cuatro estrellas de las series de televisión que produjo J. Arthur Rank. Alexander Korda aconsejó a Jack que trabajase en el cine y le ofreció un contrato de tres años. Irónicamente, Hawkins era liberal y hombre emotivo, en marcado contraste con su apariencia conservadora en la pantalla.

Hacia finales de la década de 1950 Hawkins desempeñó papeles de carácter, a menudo en películas épicas como The Bridge on the River Kwai (1957), Lawrence of Arabia (1962), en el papel del general Edmund Allenby, y Oh! What a Lovely War (1969). En El puente sobre el Río Kwai, Hawkins tuvo que convencer a su gran amigo Alec Guinness para que aceptara el papel del coronel Nicholson, rol que llevó a Guinness a ganar el premio Óscar al mejor actor.

Algunas de sus interpretaciones más inusuales incluyen la de un faraón egipcio en Tierra de faraones (1955); Quinto Arrio, padre adoptivo de Ben-Hur en la película del mismo nombre (1959), aunque no fue nominado al Premio Óscar al mejor actor de reparto, que finalmente ganó su compañero Hugh Griffith; Zulú (1964), donde hace el papel del reverendo fanático Otto Witt.

Hawkins conoció a su primera esposa, Jessica Tandy, en la producción de Autumn Crocus y se casó con ella en 1932; tuvieron una hija y se divorciaron en 1942. Su segunda esposa fue Doreen Lawrence, a quien conoció durante la producción de Private Lives; este enlace duró de 1946 hasta 1973, año en que murió Hawkins.

En 1966 se le diagnosticó cáncer de garganta y se le tuvo que extirpar completamente la laringe; posteriormente sus interpretaciones fueron dobladas, con su aprobación, por el actor Charles Gray. La pérdida de la voz fue algo muy grave para él, pues su voz de barítono tenía un acento culto. En privado, hizo uso de una laringe artificial para hablar. Hawkins murió en Londres, en 1973, durante una operación para una laringe artificial. Tenía sesenta y dos años.