Willy Harlander war der Sohn eines Totengräbers und einer Köchin. Als Jugendlicher sang er im Chor der Regensburger Domspatzen. Um dem Wunsch des Vaters zu entsprechen, ging er zur Bereitschaftspolizei. Dann absolvierte er eine Lehre als Tischler und Orgelbauer. Doch Harlander zog es schon immer zur Bühne, und er wurde Mitglied des Regensburger Studentenkabaretts. Mitte der 1950er Jahre zog er nach München, wo er von Ludwig Schmid-Wildy nach einigem Zögern für das Platzl engagiert wurde. Dort war er allerdings völlig unbekannt und musste jahrelang mit unbedeutenden Nebenrollen vorlieb nehmen.

Wie für viele andere Darsteller wie Gustl Bayrhammer und Max Grießer, die allerdings im Gegensatz zu ihm eine klassische Theaterausbildung besaßen, begann Willy Harlanders große Zeit mit dem Komödienstadel des Bayerischen Rundfunks zu Beginn der 1960er Jahre