Mit 14 Jahren gründete Ron Palillo (geboren als Ronald Gabriel Paolillo) sein eigenes Sommertheater in Cheshire, Connecticut. Seine Eltern, Gabriel und Carmel Paolillo, waren überrascht, als das Sommertheater tatsächlich Gewinn abwarf. Nach seinem Highschool-Abschluss studierte Ron Theaterwissenschaften an der University of Connecticut in Storrs. Während seines Studiums wirkte er in zahlreichen Theaterstücken mit. Nach seinem Abschluss erhielt Ron eine Anstellung bei einer Tourneetheatergruppe, die Shakespeare-Stücke aufführte. Er behauptet, während dieser Tournee eine unschätzbare schauspielerische Ausbildung erhalten zu haben, indem er in Shakespeare-Meisterwerken wie „Macbeth“, „Der Widerspenstigen Zähmung“ und „Ein Sommernachtstraum“ spielte.

Nach seiner Shakespeare-Tournee wurde Ron Mitglied einer Repertoiretheatergruppe in Miami, Florida. Kurz nach seiner Ankunft in New York erhielt Ron eine Rolle in dem Off-Broadway-Erfolg „Hot l Baltimore“. Er blieb über ein Jahr lang Teil der Show. Aufgrund seiner Arbeit in „Hot l Baltimore“ wurde Ron eine Hauptrolle in dem Musical-Special „The Last Sweet Days of Isaac“ im Fernsehen angeboten. Nach Isaac ging er erneut auf Tournee und trat mit Mickey Rooney in „Ein Sommernachtstraum“ und mit Jan Sterling in dem ernsten Theaterstück „Summer Brave“ auf. Er hat zwei Brüder und eine Schwester. Sein älterer Bruder Richard Paolillo ist Augenchirurg, sein Bruder Robert Paolillo ist Handelsvertreter und seine Schwester Ann ist Lehrerin.