Richard spielte kürzlich George Pappas in David E. Kelleys „Big Shot“ mit John Stamos und Yvette Nicole Brown auf Disney+. Nächstes Jahr ist er im Kinofilm „The Long Game“ zu sehen. Zu seinen jüngsten Filmen zählen „Ocean’s 8“ und „Where’d You Go, Bernadette?“ mit Cate Blanchett. Dies ist Richards vierter Film mit dem preisgekrönten Regisseur Richard Linklater. Weitere Filme sind: „Boyhood“, der für sechs Oscars nominiert war und den Golden Globe als Bester Film gewann, „The Book of Love“ mit Jason Sudeikis und Jessica Biel (mit Musik von Justin Timberlake), „Bernie“ mit Shirley MacLaine und Jack Black sowie zahlreiche Fernsehrollen. Er spielte unter anderem am Shakespeare Theatre in Washington, D.C., am Yale Repertory Theatre, am Mark Taper Forum und an renommierten Theatern in New York, Kalifornien und vielen anderen Orten.

Als Redner und Dozent setzt sich Richard leidenschaftlich für die künstlerische Bildung ein. Er war Gastdozent und -künstler an vielen der renommiertesten Schauspielprogramme des Landes, darunter Yale, Juilliard, Penn State und UCSD, wo er den Arthur-und-Molli-Wagner-Lehrstuhl für Schauspiel innehatte. Während seiner Zeit an der UCSD wurde das Programm vom Hollywood Reporter als drittbestes weltweit eingestuft. Er hielt Keynote-Vorträge und leitete Meisterkurse für Studierende und Lehrende auf zahlreichen Konferenzen, Festivals und Hochschulen. Zudem ist er Juror bei den College Television Awards, die von den Emmys verliehen werden. Er ist Mitglied der Television Academy, von SAG-AFTRA, Actors Equity und der Stage Directors and Choreographers Society. Er ist ein gefragter Coach für Schauspieler, Künstler und Führungskräfte aus Wirtschaft und Bildung.