Raffaello Degruttola ist ein für den BIFA nominierter britisch-italienischer Schauspieler, Drehbuchautor und Regisseur sowie Gründer und Leiter von Contro Vento Films. Geboren in London als Sohn italienischer Eltern aus Ariano Irpino, wuchs Raff in Nordlondon und Queens, New York, auf. Bereits als Teenager erhielt er einen Platz an der Sylvia Young Theatre School und setzte seine Schauspielausbildung am Lee Strasberg Theatre Institute fort. Schnell etablierte sich Raff als vielseitiger Charakterdarsteller in amerikanischen Filmen, die in Europa gedreht wurden, und arbeitete mit namhaften Regisseuren wie Ron Howard („Rush“), Michael Apted („Unlocked“), Richard Attenborough („In Love and War“) und Mike Nichols („Wit“) zusammen. 2019 hatte er einen denkwürdigen Gastauftritt an der Seite von Rebel Wilson in Chris Addisons „The Hustle“. Zu seinen jüngsten Rollen zählen die des Dr. Kagan an der Seite von Dave Batista in der Actionkomödie „The Killer’s Game“ und die des Hauptantagonisten Ricardo in der Roadtrip-Komödie „The Monk, The Mermaid and Molise“ mit Sally Phillips und Guy Pratt von Pink Floyd. Im Fernsehen war er unter anderem als Jamies Agent in „Ted Lasso“ zu sehen.

2010 schrieb und inszenierte Raff den 30-minütigen Kurzfilm „The Other Side of My Sleep“, der vom Tod seines Vaters und seiner Großmutter inspiriert ist. Der Film eröffnete das Boston Film Festival. Anschließend führte er Regie bei seinem ersten Spielfilm „Flim the Movie“, in dem er auch die Hauptrolle spielte. Der Film ist eine bissige Satire auf die Indie-Filmwelt im provokanten Mockumentary-Stil. „Flim“ wurde nach seiner Auswahl für das Raindance Film Festival für den Moët British Independent Film Award als Bestes britisches Debüt nominiert.

Raff, der sich zu komplexen Charakteren mit manischen Zügen hingezogen fühlte, schrieb und inszenierte seinen ersten Spielfilm „Transference: A Love Story“, eine bipolare Liebesgeschichte über Kontrollsucht. Der Film erhielt beim SRFF 2020 eine lobende Erwähnung der Jury und erlangte weltweite Aufmerksamkeit durch seinen viralen Erfolg auf YouTube. Mittlerweile wurde er über 27 Millionen Mal angesehen. Sein jüngster Film, „To Love A Narcissist“, eine weitere Geschichte über obsessive, toxische Liebe, in der er an seiner Seite Lyndsey Marshal spielt, wurde 2025 fertiggestellt.