Matthew Charles Porretta wurde am 29. Mai 1965 in Darien, Connecticut, USA, geboren. Er stammt aus einer bekannten Showbusiness-Familie: Sein Vater, Frank II., ist ausgebildeter Opernsänger und erfolgreicher Schauspieler. Seine Mutter, Roberta, ist ebenfalls ausgebildete Sängerin und war Miss Ohio 1956. Matthew begann seine Karriere in der Unterhaltungsbranche von Anfang an. Mit 25 Jahren war er bereits ein Broadway-Veteran und studierte an der Manhattan School of Music. 1990 gelang ihm der Durchbruch im Fernsehen mit wiederkehrenden Rollen in Serien wie „Wings“ und „Beverly Hills, 90210“. 1993 erhielt er seine erste große Filmrolle als Will Scarlet O'Hara in Mel Brooks' urkomischer Parodie „Robin Hood – Helden in Strumpfhosen“. Ironischerweise spielte Matthew vier Jahre später die Hauptrolle des Robin Hood in seiner eigenen Fernsehserie. Seit 1997 hat er in zahlreichen Independent-Filmen mitgewirkt und war in Werbespots für McDonald’s und Arrowhead Water zu sehen.

Matthew hat vier Geschwister, die alle auf die eine oder andere Weise im Showbusiness tätig sind: Sein Bruder Frank III. (der älteste) ist ein international anerkannter Opernsänger. Sein anderer Bruder Greg hatte Gastauftritte mit Matthew im Fernsehen. Auch Matthews Schwestern Anna und Roberta sind in verschiedenen Bereichen aktiv (Anna schreibt für Talk Soup).