Nachdem er in England und Südafrika (Kapstadt) gelebt hatte, kam John im Alter von neun Jahren mit seiner Familie nach Neuseeland. „Sie waren strikt gegen die Apartheid, also sind wir gegangen.“ Mit 19 Jahren begann er seine Karriere in Auckland mit Live-Auftritten in den dortigen Nachtclubs. Innerhalb weniger Monate trat er in lokalen Fernsehshows auf und gewann eine treue Fangemeinde. Nach zwei Jahren hatte er seinen ersten großen Bühnenauftritt und begann kurz darauf, seine Club- und Fernseharbeit mit Engagements im Repertoiretheater zu kombinieren. Für seine Darstellung des „Charlie Brown“ in „You’re a good man, Charlie Brown“ erntete er sowohl Publikumsliebling als auch Kritikerlob.