Schon im Alter von drei Jahren kam er mit den darstellenden Künsten in Berührung, als seine Eltern und die Familie nach Los Angeles, Kalifornien, zogen. Nach über 100 Werbespots erhielt er 1984 seine erste Rolle in der Fernsehserie „Call to Glory“. Er lieh Littlefoot, dem Apatosaurus, im ersten „In einem Land vor unserer Zeit“-Film und Little Nemo in „Little Nemo – Abenteuer im Schlummerland“ seine Stimme. Außerdem war er als Hob in „RoboCop 2“ zu sehen. Mit 16 Jahren hatte er bereits an der Seite von namhaften Schauspielern wie Mel Gibson, Michelle Pfeiffer, Mickey Rooney und Christian Bale gespielt. Er hatte zudem Gastauftritte in beliebten Serien wie „Emergency Room“, „Star Trek: The Next Generation“ und „Baywatch“. Neben der Schauspielerei arbeitet Damon auch als Produzent. Seine Lieblingsfernsehserien sind „30 Rock“ und „Die Simpsons“.

Eine große Fangemeinde gewann er durch seine Rolle als Spot Conlon in „Newsies“.