George William Bailey wurde am 27. August 1944 in Port Arthur, Texas, geboren. Er begann sein Studium an der Lamar University in Beaumont und wechselte später zur Texas Tech University in Lubbock, schloss es dort jedoch nicht ab. Mitte der 1960er-Jahre arbeitete er bei lokalen Theatergruppen, bis er in den 1970er-Jahren nach Kalifornien zog. Dort wirkte er in Fernsehserien wie „Starsky & Hutch“ (1975), „Drei Engel für Charlie“ (1976) und „CHiPs“ (1977) mit. Sein Filmdebüt gab er 1979 in dem Chuck-Norris-Film „A Force of One“, bevor er die Rolle des Luther Rizzo in „M*A*S*H“ (1972–1983) übernahm. 1993 kehrte er nach Texas zurück, um an der Southwest Texas State University weiter zu studieren. 1994 schloss er sein Studium mit einem Bachelor of Fine Arts in Theaterwissenschaften ab und war im Studienjahr 1999/2000 Artist in Residence an der Universität.