Diana Dill wurde in Bermuda geboren, wo ihr Vater Thomas Melville Dill Abgeordneter, Generalstaatsanwalt und Kommandeur der Bermuda Militia Artillery (heute ein Teil des Bermuda Regiments) war.

Einen ersten kurzen Filmauftritt hatte Diana Dill 1942 in George Cukors Film Hüter der Flamme neben Spencer Tracy und Katharine Hepburn. Sie blieb jedoch zunächst nur auf kleinere Rollen festgelegt. Größere Rollen folgten dann ab Ende der 1940er Jahre, unter anderem in John Sturges' The Sign of the Ram oder Joseph L. Mankiewiczs Blutsfeindschaft. Ihre erste Hauptrolle übernahm sie 1952 in Andrew Martons Sturm über Tibet an der Seite von Rex Reason. Seit Mitte der 1950er Jahre war Dill überwiegend im Fernsehbereich tätig. So hatte sie Gastauftritte in Serien wie Gnadenlose Stadt, Flipper, Kung Fu, Cannon, Zeit der Sehnsucht, Die Waltons, Unter der Sonne Kaliforniens, CHiPs, Remington Steele, Cagney & Lacey, Dallas oder Der Denver-Clan und Die Straßen von San Francisco. Ihre letzte Rolle spielte sie 2008 in der Fernsehserie Emergency Room – Die Notaufnahme. Ihre Filmografie umfasst mehr als 75 Film- und Fernsehproduktionen. Dill war von 1943 bis 1951 in erster Ehe mit Kirk Douglas verheiratet, den sie während des Schauspielstudiums kennenlernte. Aus der Ehe gingen die beiden Söhne Michael Douglas und Joel Douglas hervor. Gemeinsam mit Kirk, Michael und ihrem Enkel Cameron Douglas drehte Dill 2003 den Film Es bleibt in der Familie. Seit 1956 war sie mit Bill Darrid bis zu dessen Tod 1992 verheiratet. 2002 heiratete sie in dritter Ehe Donald Albert Webster. Sie starb am 3. Juli 2015 im Alter von 92 Jahren an den Folgen einer Krebserkrankung.