Dean Winters wurde am 20. Juli 1964 in New York City geboren und ist ein US-amerikanischer Schauspieler. Er wuchs auf Long Island auf und hat irische sowie italienische Vorfahren. Winters spricht fließend Italienisch. Seine Schauspielkarriere begann er 1996 mit einem Fernsehkurzfilm namens "The Playroom". Danach war er vor allem in Fernsehserien aktiv, unter anderem mit einer bedeutenden Rolle als Insasse Ryan O'Reily in der kultigen Gefängnisserie „Oz – Hölle hinter Gittern“ (1997–2003). Weitere bekannte Fernsehrollen spielte er in Serien wie „Law & Order: New York“ (1999–2000), „Terminator: The Sarah Connor Chronicles“, „Rescue Me“ (2004–2011), wo er Johnny Gavin verkörperte, und „30 Rock“ (seit 2006 in Nebenrollen).

Winters ist auch in vielen Filmen zu sehen, unter anderem als Avi in „John Wick“ (2014) sowie in „P.S. Ich liebe Dich“ (2007). Neben der Schauspielerei arbeitete er kurzzeitig als Model in Europa und absolvierte vor Beginn seiner Schauspielkarriere eine Zeit lang eine Barkeeper-Tätigkeit. Er hat drei jüngere Geschwister, darunter seinen Bruder Scott William Winters, ebenfalls Schauspieler.

Dean Winters gilt als vielseitiger Charakterdarsteller mit einer langjährigen Karriere im US-Fernsehen und -Film.