Chan Sing wurde 1936 in Bangkok, Thailand, geboren. Im Alter von vier Jahren zog er mit seinen Eltern zurück nach Hainan, China. Mit 16 Jahren wurde er Lehrer und unterrichtete an der Elften Grundschule in Haikou, bevor er ein Studium an der Wah Nam Agriculture University (Guangdong) aufnahm. Nach seinem ersten Studienjahr floh er 1958, verfolgt von kommunistischen Wachen, nach Hongkong und begann Ende der 1960er Jahre in der Filmbranche zu arbeiten.

Sein Debüt gab er 1969 in dem Shaw Brothers-Film „Dead End“. 1972 verließ er Shaw Brothers. Seinen Durchbruch feierte er 1972 mit dem Film „The Bloody Fists“. Dieser Erfolg führte zu weiteren vielversprechenden Rollen, meist als Bösewicht, sowohl in Studio- als auch in Independent-Filmen.

Er gilt als einer der Pioniere des Kung-Fu-Films. Wie die Schauspieler Pai Ying und Chan Hung Lit galt Chen von Beginn seiner Karriere an als für Schurkenrollen prädestiniert. Seine exotischen südostasiatischen Gesichtszüge, sein Schnurrbart und seine Stärke hoben ihn von den glattgesichtigen, eurasisch aussehenden Schauspielern ab, die von den großen Hongkonger Studios bevorzugt wurden. Entgegen diesem Typus wurde er jedoch als heldenhafter Undercover-Agent im Kampf gegen skrupellose Verbrecher in „Tough Guy“ (auch bekannt als „Kung Fu the Headcrusher“, 1972) oder als japanischer Subversiver Yasuaki Kurata („Tiger vs. Dragon“, 1972, oder „Rage of the Wind“, 1973) besetzt.

Wenn Chen nicht schauspielerte, unterrichtete er Karate für Gōjū-ryū und Goju Kai. Außerdem arbeitete er als Gefängnispolizist in Hongkong und demonstrierte gemeinsam mit Tan Techniken für die Polizei in Singapur.